Goaltjesdief Montella houdt het voor gezien
Montella zal zich daarentegen storten op het trainersvak. De spits gaat bij AS Roma aan de slag als jeugdtrainer. Daarmee komt er een einde aan de langdurige carrière van Montella, die in 1990 debuteerde in de hoofdmacht van Empoli.
Zijn grootste bekendheid verwierf Montella in het shirt van AS Roma. In totaal stond hij dertien seizoenen onder contract bij de Romeinse club. Tussendoor werd hij wel tweemaal verhuurd, te weten aan Fulham en Sampdoria.
In totaal speelde Montella een kleine vierhonderd competitiewedstrijden. Daarin kwam hij tot 190 treffers. Montella maakte twintig keer zijn opwachting in de Italiaanse nationale ploeg.