Di Michele kiest voor Palermo
Afgelopen seizoen maakte Di Michele veertien goals in de Serie A, hierdoor verdiende hij een uitnodiging voor het nationale team van Italië. Inmiddels heeft de 30-jarige aanvaller drie interlands achter zijn naam staan.Vorig seizoen maakte Di Michele het mooie weer mee bij Udinese. Het team eindigde vierde en wist zich via de kwalificatieronde te plaatsen voor de Champions League. Dit seizoen gaat het echter minder. Zowel voor Udinese als voor Di Michele gaat het slecht. Udinese komt niet verder dan een plaats in de middenmoot en Di Michele heeft nog maar drie goals (drie maal in één wedstrijd) achter zijn naam staan. Het slechte presteren is een van de redenen dat de Italiaan vertrekt. Palermo begon net als vorig seizoen weer verrassend goed, maar na negentien wedstrijden is de Siciliaanse club gezakt tot plaats elf. Het probleem ligt hem vooral in de voorhoede. Het zegt veel dat verdediger Terlizzi topscorer van het team is met vijf doelpunten. Met Di Michele haalt Palermo een spits met veel ervaring binnen die bovendien wel een doelpuntje kan maken. De spits tekende een contract tot medio 2009.