Chelsea en Spurs met moeite door
Newcastle United-Chelsea 0-1Lang leek de wedstrijd af te stevenen op verlengingen, maar in de slotfase was het invaller Didier Drogba die Chelsea uit een vrije trap naar de volgende ronde loodste. Veel aanspraak op de winst had Chelsea echter niet. Newcastle was in het eigen St. James Park sterker dan de bezoekers uit Londen, maar de aanvallers van de Magpies konden Chelsea-doelman Hilario niet verschalken.Tottenham Hotspur-Southend United 1-0 n.v.Southend United bezorgde Tottenham een lastige avond. Ondanks het overwicht dat de Spurs de hele wedstrijd hadden was Southend-goalie Darryl Flahavan keer op keer de sta-in-de-weg voor de aanvallers van Martin Jol. In de 115e minuut was het Jermain Defoe die White Hart Lane deed juichen, de kleine spits kon van dichtbij binnentikken na een voorzet van Mido.