Maccarone moet Siena verder helpen
In Engeland kon Maccarone op een uitstekende start na nooit overtuigen. In 2002 trok Boro hem aan van Empoli, voor een recordbedrag van twaalf miljoen euro. Deze transfersom leek hij in eerste instantie zeker waard te zijn nadat hij de ene na de andere goal scoorde. Hiermee speelde hij zich zelfs bij het Italiaanse elftal, waarvoor hij tweemaal uitkwam.De 27-jarige Maccarone is een oude bekende bij Siena. In het seizoen 2004/05 speelde hij ook al bij de zwart-witten, toen maakte hij zeven doelpunten in achttien duels.